Astipalaia è l’isola più occidentale del Dodecaneso, la più vicina alle Cicladi. Quando ci avviciniamo ad essa, vedremo la Chora, tutta imbiancata che si arrampica sulla collina, ed una fila di mulini a vento tanto da farci pensare di essere ancora nelle Cicladi. La parte est dell’isola è bruna e grigia con piccole oasi di verde e bellissime baie sabbiose.
Il suolo diventa così stretto quasi al centro dell’isola da far credere che sia divisa in due pezzi. La Chora che si trova nella parte a sud ovest è molto pittoresca. Si stende ad anfiteatro sul fianco della collina sotto l’imponente castello ed una serie di mulini a vento. La tradizionale architettura somigliante alle vicine Cicladi, aggiunge elementi caratteristici del Dodecaneso che la rendono piu’ allegra.
I balconi in legno, le scale esterne, il tutto dipinto con colori forti, le terrazze e i cortili sempre pieni di fiori. Merita di essere visitato il castello, fatto costruire da Guerini, quando i Veneziani divennero padroni dell’isola. All’interno ci sono due importanti chiese: Agios Georgios, la più antica e quella di Evagelismos.
Il panorama dall’alto del castello è unico. Dal lato sud s’innalza la bianca chiesa di Panagia Portatissa, sullo sondo di un mare azzurrissimo, una delle più belle del Dodecanneso. La cupola con ghirlande a rilievo, l’alto campanile anch’esso con decorazioni a rilievo formano un’immagine unica di rara bellezza. A 12 km troviamo il Monastero di Agios Ioannis e quindi quelli di Panagia Flevoriotissa e di Agia Livyi. All’estremo est dell’isola si trova quello di Panagia Poulariani.
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